El 28 de marzo de 1996, Jolie se casó con el actor británico Jonny Lee Miller, su co-estrella en la película Hackers. Asistió a su boda en pantalón de cuero negro y una camisa blanca, sobre la que había escrito el nombre de Jonny Lee Miller con sangre.[43] Jolie y Miller se separaron el año siguiente y, posteriormente, se divorciaron el 3 de febrero de 1999. El divorcio, no les dejó grandes complicaciones y Jolie explicó más adelante que se reduce a plazos. Creo que es el mejor marido que una niña puede pedir. Siempre le gusté, simplemente fui demasiado joven, ahora ya crecí.[20]
Después de ese matrimonio, el 5 de mayo de 2000, se casó con el actor estadounidense Billy Bob Thornton, que había conocido al haber trabajado con el en Fuera de control. Como resultado de sus frecuentes declaraciones públicas de amor, sus gestos de pasión y su muy nombrado amor, su relación se convirtió en un tema favorito en la prensa de entretenimiento.[43] Jolie y Thornton se divorciaron el 27 de mayo de 2003. Vogue le preguntó a Jolie sobre el divorcio repentino, a lo que Jolie dijo:
| « | Me tomó por sorpresa, mucho, porque de la noche a la mañana habíamos cambiado totalmente. Pienso que llegó el día en que no teníamos nada en común. Y es horrible pero creo que… es lo que puede suceder cuando te involucras sentimentalmente y no te conoces a ti mismo | » |
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— Angelina Jolie[56]
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Jolie decía en las entrevistas que era bisexual y ha reconocido que tuvo una relación con la co-estrella de Foxfire, Jenna Shimizu, a lo que Jolie comentó: Probablemente me hubiera casado con Jenna si no me hubiera casado con Jonny. Me enamoré de ella desde el primer segundo que la vi.[57] En 2003, le preguntaron si era bisexual a lo que comentó: Por supuesto. Si me enamorara de una mujer en un mañana, ¿crees que no la tocaría ni besaría? Si ¿estoy enamorada de ella? ¡por supuesto! ¡si!.[58] A lo que comenta más tarde: lógicamente soy bisexual, pues tuve una relación sentimental con una mujer, puede que ahora no, pero lo hice.[57] A principios de 2005, Jolie participó en un escándalo de Hollywood cuando fue acusada de ser la “otra mujer” en el matrimonio de los actores Brad Pitt y Jennifer Aniston. La acusación decía que Jolie y Pitt habían iniciado un romance durante la filmación de Sr. y Sra. Smith, sin embargo lo negó en varias entrevistas. En 2005 explicó, No tendría ningún tipo de relación íntima con algún hombre casado, cuando mi propio padre engañó a mi madre, es algo que yo no me podría perdonar, no me podría ver al otro día, nunca entusiasmaría a algún hombre a que engañe a su esposa.[58]
Aunque nunca se comentó sobre la naturaleza de la relación de Jolie y Pitt, las especulaciones continuaron a lo largo del 2005. La primera foto paparazzi de la pareja, surgió en abril, un mes después de que Aniston presentara el divorcio. Mostró a Pitt, Jolie y su hijo Maddox en una playa de Kenia. Durante el verano, Jolie y Pitt fueron vistos juntos cada vez con mayor frecuencia, y la prensa de entretenimiento los comenzó a considerar como una pareja con el doblaje de “Brangelina”. El 11 de enero de 2006 Jolie confirmó a People que estaba embarazada de un niño de Pitt y, por ende, confirmó su relación por primera vez en público.[43Tags: Vida, actriz, angelina jolie, famosa, filantropia