Jolie comenzó a trabajar como modelo a los catorce años. Logró cotizarse como modelo finesse y llegó a modelar en los Estados Unidos y Europa, trabajando principalmente en Los Angeles, Nueva York y Londres. Apareció en numerosos vídeos musicales, entre ellos "Rock & Roll Dreams Come Through" de Meat Loaf; "Alta Marea" de Antonello Venditti; "Stand by My Woman" de Lenny Kravitz, y "It's About Time" de Lemonheads. A la edad de 16 años, Jolie regresó al teatro y desempeñó su primer papel como una alemana en Dominatrix. Comenzó a aprender de su padre, notó el método que él tenía al observar a la gente y lograr imitarlas a la perfección. Su relación con su padre durante este tiempo, no fue tensa.[9]
Jolie apareció en cinco películas de su hermano mientras él asistía a la escuela USC school of cinema arts, pero su carrera profesional se inició formalmente en 1993, cuando desempeñó su primer papel protagonista en la película de bajo presupuesto Cyborg 2, como "Casella Reese", un robot-humano concebido para seducir a los rivales del fabricante. Después de varios proyectos de bajo presupuesto, volció a protagonizar; esta vez interpretó el papel de "Kate Libby" en su primer papel en Hollywood, en la película Hackers (1995), donde conoció a su primer marido Jonny Lee Miller. The New York Times escribió:
| « | Angelina Jolie se destaca. Opino eso porque lo hace con aún más profesionalismo que sus compañeros y es raro ver a una mujer hacker tan metida en su rol. Puede no ser la mejor producción de Hollywood pero Jolie tiene el talento heredado de su padre. | » |
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— Janet Maslin[15]
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Actuó como "Gina Malacici" en 1996 en la comedia Love Is All There Is, adaptación moderna de Romeo y Julieta.[16] El mismo año desempeñó el papel de "Margret Sadovsky", uno de las cinco protagonistas en la película Foxfire. Jolie habló con Los Angeles Times sobre el papel, a lo que comentó "Se me hizo muy duro interpretar este personaje, pero lo disfruté".[17] La actriz protagonizó junto a David Duchovny la película Playing God, una película que trata sobre un médico que es despojado de su licencia y por esta razón se vuelve uno de los más buscados criminales. La película no fue bien recibida por los críticos y Roger Ebert (periodista de Sunset Times) señaló: "Angelina Jolie es demasiado sexy para un papel de "niña buena", tiene un casting más apropiado de chica ruda".[18] Después apareció en la película de televisión True Women, un drama romántico establecido en el Oeste, y fue basado en el libro de Janice Woods Windle. Ese año desempeñó el papel de una stripper en el video "Anybody Seen My Baby?" de The Rolling Stones.
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